De Hollandia is in 1901 gebouwd op werf Mulder in Vierverlaten in opdracht van de familie Groenhof. Jelle Groenhof kwam uit Heidenskip, had een postadres in Stavoren en zeilde ook met de Hollandia vanuit Stavoren. Ze vervoerden allerlei soorten vracht binnen Nederland, waaronder aardappelen en hout. Jelle zeilde ook in de Oostzee, Noord-Frankrijk, België...
Er wordt nog steeds een mooi verhaal verteld over deze pionier:
Vervoer over zee was alleen mogelijk bij slecht weer als Jelle het waagde. Daarom werd met hem het weer gemeten: als Jelle in de haven bleef, was het echt slecht weer en verliet niemand anders de haven. Op een dag snelde Jelle terug naar de haven van Enkhuizen; andere kapiteins volgden onmiddellijk, want als Jelle het water verliet, kon er iets ergs gebeuren. Er gebeurde weldegelijk iets, maar het had niks met het weer te maken: zijn vrouw beviel van hun dochter Martje Roosendaal Groenhof.
Een stukje later in de geschiedenis, na vijf of zes jaar zonder zijn vrouw aan boord te varen, verkocht Jelle in 1938 het schip aan Jan Smit, die de Hollandia tot 1973 overnam.
Jan Smit voer aanvankelijk ook vracht met de Hollandia, totdat dit type zeilhandel niet meer winstgevend was. Op dat moment veranderde hij het schip in een motorschip; het schip werd nu aangedreven door een Kromhout van 30 pk (deze motor is tegenwoordig te vinden in het Groninger Scheepvaartmuseum). Jaren later werd Jan Smit bunkerkapitein in Enkhuizen. Gedurende deze periode bouwde hij kleine boten in het ruim van Hollandia en toen het voorbij was, verhuisde hij met de Hollandia naar Zwolle, waar hij lange tijd aan boord woonde.
In 1973 verkocht Jan Smit de Hollandia aan Max Fabery, die de Hollandia opnieuw ombouwde tot een zeilschip, specifiek een traditioneel zeilcharter. Sindsdien is de Hollandia zeilend gebleven en heeft zij deel uitgemaakt in het leven van de volgende eigenaren: